В повторение на миналогодишния полуфинал Григор Димитров отстъпи в оспорвана среща на водача в схемата Роджър Федерер с 4:6, 7:6(4), 3:6 след два часа и 7 минути игра на централния корт „Пат Рафтър Арина“. Първата част беше равностойна. Тя бе решена в заключителния десети гейм. В него швейцарецът поведе с 40:15, но Гришо отрази и двата сетбола с отлични начални удари. При третия обаче Федерер успя и затвори частта след 35 минути игра.

В следващата Димитров отрази два брейк пойнта в шестия гейм, след което явно вдъхновен от постигнатото сам проби на 15 след отличен гейм, за да поведе с 4:3. При резултат 5:4 хасковлията сервираше за изравняване на сетовете. Федерер се възползва от втория сервис на съперника, стигна до точка за връщане на пробива и я реализира след воле на мрежата.

В последвалия тайбрек Гришо поведе с 3:0 точки след минибрейк в началото. При размяната на полетата авансът на българина вече беше 5:1. Роджър направи двойна грешка за 3:6 и после Димитров реализира втория си сетбол. Това беше първа част за него срещу Федерер в четвъртия им официален двубой.

Българинът, който беше подкрепян от своя треньорски щаб, но не и от Никол Шерцингер, изигра слаб сервис гейм и допусна да бъде пробит за 2:3. При следващото си подаване Димитров губеше с 0:30, но успя да се концентрира и да го спечели за 3:4. В деветия гейм Федерер поведе с 40:0, но 24-годишният хасковлия не се предаде и ги отрази, а после взе и подаването си. След това рекордьорът по титли от Големия шлем сервираше за място на полуфинала и го направи с гейм на нула. Григор взема 45 точки за световната ранглиста, където е №28 сега, но имаше да защитава 90 от полуфинала пез 2015 година.

В събота той и японецът Кей Нишикори са на полуфинал на двойки срещу австралийците Джейми Дъкуърт и Крис Гучоне. Следващата седмица Димитров е заявил участие на турнира в Сидни, който е последна проверка преди Откритото първенство на Австралия, което започва на 18 януари в Мелбърн.