Отношенията между Трифонов и Борисов са изострени от години. Във времето, когато Борисов беше главен секретар на МВР и кмет на София, двамата демонстрираха много близко приятелство, а водещият разказваше как прекарват заедно свободното си време и си гостуват един на друг. През 2010 г. в „Шоуто на Слави“ започнаха сатирични скечове с главен герой Борисов (по това време вече премиер), а в отговор Борисов обяви, че водещият е искал да получи влияние в управляващата партия ГЕРБ и помощ да строи на парцел в София, отреден за градинка. Трифонов отрече в шоуто си и заплаши със съд. По същото време министър-председателят обясняваше „съжалявам, аз го харесвам, бяхме приятели, но без никакъв повод се настрои максимално остро“.
В ролята на премиер Борисов никога не е гостувал в предаването на Трифонов, а в последните осем години двамата периодично си разменят остри реплики през медиите, като няма информация дали са общували извън светлините на прожекторите.
В автобиографичната си книга „За мен е чест“, излязла в края на 2015 г., Трифонов разказа за Борисов и първото му гостуване в шоуто като главен секретар – „стана ми симпатичен, защото беше абсолютно несъпоставим с политическата класа. Като пъпка върху женски задник“. После припомня, че са били приятели, но и че вече не са след обвиненията на премиера. За развитието му като политик пише, че „Борисов видимо беше симпатичен на аудиторията, защото беше нестандартен, харизматичен. Да – малко мутренски образ. Малко примитивен, първосигнален – като Тодор Живков. Но с усет. Беше забавен, с чувство за хумор“.
Напрежението помежду им продължи да се покачва и през миналата година, когато Трифонов стана много активен с кампанията си за референдум за смяна на партийната система. Той обаче не събра нужния брой гласове, за да бъде задължителен за депутатите. Последва протест на водещия пред парламента, прекратен след като ГЕРБ внесе законопроект за подобни промени. Те не бяха подкрепени на първо четене. Трифонов продължи да пише открити писма до депутатите, едно от които дори стана повод за сваляне на епизод от шоуто от ефир.
През есента на 2017 г. Борисов пожела успех на Трифонов с политическия му проект. Водещият винаги е отричал влизане в политиката, но по същото време обяви, че започва да търси „талантливи, квалифицирани и морални българи“, които могат да управляват страната. Кастинг се проведе на два пъти през тази година, а на финала му така и не се разбра какво ще последва пише dnevnik.bg